Scientific Library of Tomsk State University

   E-catalog        

Normal view MARC view

Electrochemical properties and radical anions of carbocycle-fluorinated quinoxalines and their substituted derivatives (Record no. 444303)

000 -Маркер записи
Контрольное поле постоянной длины 03326nab a2200385 c 4500
001 - Контрольный номер
Контрольное поле vtls000644736
005 - Дата корректировки
Контрольное поле 20230319213822.0
007 - Кодируемые данные (физ. описан.)
Контрольное поле постоянной длины cr |
008 - Кодируемые данные
Контрольное поле постоянной длины 181128|2017 xxu s a eng d
024 7# - Прочие стандартные номера
Стандартный номер 10.1002/poc.3667
Источник номера doi
035 ## - Системный контрольный номер
Системный контрольный номер to000644736
040 ## - Источник каталогиз.
Служба первич. каталог. RU-ToGU
Код языка каталог. rus
Служба, преобразующая запись RU-ToGU
245 10 - Заглавие
Заглавие Electrochemical properties and radical anions of carbocycle-fluorinated quinoxalines and their substituted derivatives
Ответственность L. A. Shundrin, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva [et al.]
504 ## - Библиография
Библиография Библиогр.: 23 назв.
520 3# - Аннотация
Аннотация Electrochemical reduction (ECR) and oxidation (ECO) of 5,6,7,8‐tetrafluoroquinoxaline (1) and its derivatives bearing various substituents R (7‐H (2), 7,8‐H2 (3), 6‐CF3 (4), 6‐Cl (5), 5,7‐Cl2 (6), 5‐NH2 (7), 6‐OCH3 (8), 6,7‐(OCH3)2 (9), 6,7,8‐(OCH3)3 (10), 5,6,7,8‐(OCH3)4 (11), 6‐OCH3,7‐N(CH3)2 (12), 6‐N(CH3)2 (13), 6,7‐(N(CH3)2)2 (14), 5,6,7‐(N(CH3)2)3 (15), and 7,8‐cyclo‐(=CF‐CF = CF‐CF=) (16)) in the carbocycle have been studied by cyclic voltammetry in MeCN. For 1–4 and 7–15, the first reduction peaks have been found to be 1‐electron and reversible, thus corresponding to the formation of their radical anions (RAs), which are long lived at 295 K except those of 4–6 and 15, 16. Irreversible hydrodechlorination has been observed for 5 and 6 at the first step of their ECR confirmed by EPR detection of corresponding RAs of 2 and 5,7‐H2 derivative of 1 (17) at the next steps. Electrochemically generated RAs of 1–3, 7–14, and 17 have been characterized in MeCN by EPR spectroscopy together with DFT calculations at the (U)B3LYP/6‐31 + G(d) level of theory using PCM to describe the solvent. A noticeable alternation of spin density on the –NCCN– moiety of quinoxaline has been observed for all RAs possessing R‐substitution asymmetry. The comparative electron‐accepting ability of 1–15 has been analyzed in terms of their experimental reduction peak potentials and the (U)B3LYP/6‐31 + G(d)‐calculated gas‐phase first adiabatic electron affinities (EAs). The differences in electron transfer solvation energies for 1–15 have been evaluated on the basis of ECR peaks' potentials and calculated gas‐phase EAs. The ECO of 1–5 and 7–14 has been found to be irreversible.
653 ## - Ключевые слова
Ключевые слова хиноксалины
653 ## - Ключевые слова
Ключевые слова электрохимические свойства
653 ## - Ключевые слова
Ключевые слова электрохимическое восстановление
655 #4 - Термин индексирования — жанр/форма
Жанр/форма статьи в журналах
9 (RLIN) 879358
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Irtegova, Irina G.
9 (RLIN) 354810
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Vasilieva, Nadezhda V.
9 (RLIN) 412358
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Avrorov, Pavel A.
9 (RLIN) 488804
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Selikhova, Natalia Yu.
9 (RLIN) 419679
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Makarov, Arkady G.
9 (RLIN) 419681
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Makarov, Alexander Yu.
9 (RLIN) 354812
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Slizhov, Yuri G.
9 (RLIN) 96545
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Zibarev, Andrey V.
9 (RLIN) 96514
700 1# - Другие авторы
Другие авторы Shundrin, Leonid A.
9 (RLIN) 412360
773 0# - Источник информации
Название источника Journal of physical organic chemistry
Место и дата издания 2017
Прочая информация Vol. 30, № 8. P. e3667 (1-10)
ISSN 0894-3230
852 4# - Местонахождение единицы хранения
Код организации-хранителя RU-ToGU
856 7# - Электронный адрес документа
URL <a href="http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/vtls:000644736">http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/vtls:000644736</a>
908 ## - Параметр входа данных
Параметр входа данных статья
999 ## - Системные контрольные номера (Koha)
biblionumber (Koha) 444303

No items available.