Normal view
MARC view
Electrochemical properties and radical anions of carbocycle-fluorinated quinoxalines and their substituted derivatives (Record no. 444303)
[ view plain ]
000 -Маркер записи | |
---|---|
Контрольное поле постоянной длины | 03326nab a2200385 c 4500 |
001 - Контрольный номер | |
Контрольное поле | vtls000644736 |
005 - Дата корректировки | |
Контрольное поле | 20230319213822.0 |
007 - Кодируемые данные (физ. описан.) | |
Контрольное поле постоянной длины | cr | |
008 - Кодируемые данные | |
Контрольное поле постоянной длины | 181128|2017 xxu s a eng d |
024 7# - Прочие стандартные номера | |
Стандартный номер | 10.1002/poc.3667 |
Источник номера | doi |
035 ## - Системный контрольный номер | |
Системный контрольный номер | to000644736 |
040 ## - Источник каталогиз. | |
Служба первич. каталог. | RU-ToGU |
Код языка каталог. | rus |
Служба, преобразующая запись | RU-ToGU |
245 10 - Заглавие | |
Заглавие | Electrochemical properties and radical anions of carbocycle-fluorinated quinoxalines and their substituted derivatives |
Ответственность | L. A. Shundrin, I. G. Irtegova, N. V. Vasilieva [et al.] |
504 ## - Библиография | |
Библиография | Библиогр.: 23 назв. |
520 3# - Аннотация | |
Аннотация | Electrochemical reduction (ECR) and oxidation (ECO) of 5,6,7,8‐tetrafluoroquinoxaline (1) and its derivatives bearing various substituents R (7‐H (2), 7,8‐H2 (3), 6‐CF3 (4), 6‐Cl (5), 5,7‐Cl2 (6), 5‐NH2 (7), 6‐OCH3 (8), 6,7‐(OCH3)2 (9), 6,7,8‐(OCH3)3 (10), 5,6,7,8‐(OCH3)4 (11), 6‐OCH3,7‐N(CH3)2 (12), 6‐N(CH3)2 (13), 6,7‐(N(CH3)2)2 (14), 5,6,7‐(N(CH3)2)3 (15), and 7,8‐cyclo‐(=CF‐CF = CF‐CF=) (16)) in the carbocycle have been studied by cyclic voltammetry in MeCN. For 1–4 and 7–15, the first reduction peaks have been found to be 1‐electron and reversible, thus corresponding to the formation of their radical anions (RAs), which are long lived at 295 K except those of 4–6 and 15, 16. Irreversible hydrodechlorination has been observed for 5 and 6 at the first step of their ECR confirmed by EPR detection of corresponding RAs of 2 and 5,7‐H2 derivative of 1 (17) at the next steps. Electrochemically generated RAs of 1–3, 7–14, and 17 have been characterized in MeCN by EPR spectroscopy together with DFT calculations at the (U)B3LYP/6‐31 + G(d) level of theory using PCM to describe the solvent. A noticeable alternation of spin density on the –NCCN– moiety of quinoxaline has been observed for all RAs possessing R‐substitution asymmetry. The comparative electron‐accepting ability of 1–15 has been analyzed in terms of their experimental reduction peak potentials and the (U)B3LYP/6‐31 + G(d)‐calculated gas‐phase first adiabatic electron affinities (EAs). The differences in electron transfer solvation energies for 1–15 have been evaluated on the basis of ECR peaks' potentials and calculated gas‐phase EAs. The ECO of 1–5 and 7–14 has been found to be irreversible. |
653 ## - Ключевые слова | |
Ключевые слова | хиноксалины |
653 ## - Ключевые слова | |
Ключевые слова | электрохимические свойства |
653 ## - Ключевые слова | |
Ключевые слова | электрохимическое восстановление |
655 #4 - Термин индексирования — жанр/форма | |
Жанр/форма | статьи в журналах |
9 (RLIN) | 879358 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Irtegova, Irina G. |
9 (RLIN) | 354810 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Vasilieva, Nadezhda V. |
9 (RLIN) | 412358 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Avrorov, Pavel A. |
9 (RLIN) | 488804 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Selikhova, Natalia Yu. |
9 (RLIN) | 419679 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Makarov, Arkady G. |
9 (RLIN) | 419681 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Makarov, Alexander Yu. |
9 (RLIN) | 354812 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Slizhov, Yuri G. |
9 (RLIN) | 96545 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Zibarev, Andrey V. |
9 (RLIN) | 96514 |
700 1# - Другие авторы | |
Другие авторы | Shundrin, Leonid A. |
9 (RLIN) | 412360 |
773 0# - Источник информации | |
Название источника | Journal of physical organic chemistry |
Место и дата издания | 2017 |
Прочая информация | Vol. 30, № 8. P. e3667 (1-10) |
ISSN | 0894-3230 |
852 4# - Местонахождение единицы хранения | |
Код организации-хранителя | RU-ToGU |
856 7# - Электронный адрес документа | |
URL | <a href="http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/vtls:000644736">http://vital.lib.tsu.ru/vital/access/manager/Repository/vtls:000644736</a> |
908 ## - Параметр входа данных | |
Параметр входа данных | статья |
999 ## - Системные контрольные номера (Koha) | |
biblionumber (Koha) | 444303 |
No items available.